Organische Chemie XI - Chemie der Carbonylverbindungen


Organische Chemie XI - Chemie der Carbonylverbindungen

Mamat, C.

Nachdem wir uns sehr ausführlich über Verbindungen unterhalten haben, die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen enthalten (Alkene, Alkine, Aromaten), wollen wir zu Verbindungsklassen und funktionellen Gruppen kommen, bei denen Kohlenstoff-Heteroatom-Doppelbindungen existieren. Das sind insbesondere Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und deren Derivate. Im Gegensatz zu den nichtaktivierten C=C-Doppelbindungen sind diese Kohlenstoff-Heteroatom-Doppelbindungen bereits durch die Unterschiede in den EN-Werten aktiviert. Wir finden ein elektronegatives Zentrum am Heteroatom (Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel) und ein elektropositives Zentrum am Kohlenstoff. Somit ist die Regioselektivität bei nucleophilen bzw. elektrophilen Angriffen vorgegeben. Wenn beispielsweise Nucleophile an diese Doppelbindung angreifen, werden sie spezifisch an den Kohlenstoff gebunden, wohingegen die Elektrophile den Sauerstoff angreifen. Neben der Carbonylgruppe, in der der Sauerstoff über eine Doppelbindung gebunden ist gibt es auch carbonylanaloge Verbindungen mit Stickstoff oder Schwefel, wobei die Elektronegativitätsdifferenz und damit die Polarisierung der Doppelbindung in der Richtung O > N > S abnimmt.

  • Book (Authorship)
    Heidelberg: Springer Verlag, 2018
    0049 Seiten

Permalink: https://www.hzdr.de/publications/Publ-27302
Publ.-Id: 27302