Bispidine als Radiokupferchelatoren - Konfigurationsisomerie Imidazol-haltiger Derivate


Bispidine als Radiokupferchelatoren - Konfigurationsisomerie Imidazol-haltiger Derivate

Fähnemann, S.; Juran, S.; Matterna, M.; Walther, M.; Stephan, H.; Emmerling, F.; Kraus, W.

Derivate des 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonans (Bispidin) bilden insbesondere mit Cu2+ sehr stabile Koordinationsverbindungen, wobei die Komplexstabilität im Bereich jener mit makrocyclischen Liganden liegt.[1] Für Bispidin-Derivate ergeben sich drei unterschiedliche Konformationsisomere, wobei die abgeflachte Doppel-Sessel-Form die thermodynamisch stabilste Konformation repräsentiert. Dabei sind die beiden Aminstickstoff-Donoratome (N3- und N7-Position) des Bispidin-Grundgerüstes für die Koordination mit Metallionen optimal vororganisiert.
Die Einführung von weiteren Donoreinheiten, wie Pyridyl- oder Imidazolyl-Substituenten, an den Positionen C2 und C4 kann zu Konfigurations-isomeren mit cis- und trans-Stellung führen. Hexadentate Bispidin-Liganden mit vier Pyridin-Einheiten lassen sich mit hoher Ausbeute in der für die Komplexbildung mit Cu2+ gewünschten cis-Isomerie (endo/endo) darstellen. Die entsprechenden 64Cu-Komplexe zeigen sehr interessante radiopharmakologische Eigenschaften.[2] Aufgrund der Komplexbildungs- und Löslichkeitseigenschaften erscheinen in diesem Zusammenhang auch Radiokupfer-komplexe von Imidazol-haltigen Bispidin-Derivaten aussichtsreich.
Es wird darüber berichtet, wie sich die Einführung von Imidazolyl-Substituenten auf die Konfigurationsisomerie von Bispidin-Derivaten auswirkt. Dazu werden insbesondere NMR-spektroskopische Daten und Röntgenkristallstrukturen herangezogen.

  • Poster
    GDCh-Wissenschaftsforum Chemie 2009, 30.08.-02.09.2009, Frankfurt am Main, Deutschland

Permalink: https://www.hzdr.de/publications/Publ-13237
Publ.-Id: 13237