Synthese von deuterierten Oxocortisolderivaten

Ziel dieser Masterarbeit war die Synthese der Steroidderivate 18-Oxocortisol (8a) und dessen deuteriertes Analogon 1,2-²H₂-18-Oxocortisol (8b). Die Darstellung erfolgte ausgehend vom strukturell ähnlichen Prednisolon (1). Dazu mussten zunächst orthogonale Schutzgruppen eingeführt werden, um selektiv Modifizierungen an der Steroidstruktur vornehmen zu können. Im Anschluss musste die 18-Methylgruppe funktionalisiert werden um die Einführung der Aldehydfunktion zu ermöglichen. Nach der darauffolgenden Entschützung sollte Derivat 7 erhalten werden, das sich von 8a und 8b lediglich in der C=C-Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen C-1 und C-2 unterschiedet und durch selektive Hydrierung oder Deuterierung dieser zu den Zielverbindungen umgesetzt werden kann.