Neuartige Calix[4]benzokronen zur Komplexierung von schweren Erdalkalimetallionen

Der Fokus dieser Arbeit liegt auf der Synthese neuer Chelatoren für die Komplexierung der schweren Erdalkalimetallionen Sr²⁺, Ba²⁺ und Ra²⁺. Ein besonderes Augenmerk liegt hierbei auf den für die Krebstherapie interessanten Radiumisotopen ²²³Ra und ²²⁴Ra und dem SPECT-Nuklid ¹³¹Ba als Matched Pair. Strontium besitzt mit ⁸⁹Sr ebenfalls ein in der Nuklearmedizin nutzbares Nuklid. Außerdem kann auf Grundlage der Untersuchung der drei Erdalkalimetalle der Einfluss des Ionenradius auf die Komplexierungseigenschaften der Chelatoren bewertet werden. Zudem soll auch die Komplexierung mit dem ebenfalls zweiwertigen Pb²⁺ untersucht werden. Der β^--Strahler ²¹²Pb wird in der Radiopharmazie als in vivo-Generator des kurzlebigen α-Strahlers 212Bi in der Immuntherapie genutzt. ²¹²Pb kommt wie ²²⁴Ra in der natürlichen Zerfallsreihe des ²³²Th vor.
Für die Komplexierung der genannten Metallionen sollen neuartige Calix[4]kronen synthetisiert werden, die nach dem Vorbild von Zhou et al. mit sauren Sulfonamidseitenketten funktionalisiert sind. Vorherige Extraktionsexperimente unserer Arbeitsgruppe haben gezeigt, dass Derivate mit perfluorierten Isopropylresten am Sulfonamid die effektivste Extraktion von Ba²⁺ und Ra²⁺ erlauben. Daher sollen Derivate mit diesen Seitenketten synthetisiert werden.
In dieser Arbeit soll die Modifizierung der Kronenetherüberbrückung der Calixarenderivate untersucht werden. Dafür soll ein aromatisches System in Form einer Benzokrone in den Chelator eingebaut werden. Eine solche Benzokrone bietet gegenüber der Krone-6 den Vorteil, dass sie mit zusätzlichen funktionellen Gruppen ausgestattet werden kann, um daran biologisch aktive Vektormoleküle zu binden. Die Einführung einer Amin-, Azid- oder Säurefunktion ermöglicht eine Kupplung an Peptide, Proteine oder Antikörper.