Lichtinduzierte Freisetzung von Kohlenstoffmonoxid aus Ruthenium(II)-Komplexen und deren biologische Bewertung

Der Schwerpunkt der vorliegenden Masterarbeit liegt auf der Synthese neuer Ru(II)-basierter PhotoCORMs der Summenformel [RuL(CO)₂Cl₂] (L = Ligand). Als Liganden sollen 4,4‘-substituierte Derivate des 2,2‘-Bipyridins verwendet werden. 2,2‘-Bipyridine sind zweizähnige Lewis-Basen mit σ-Donor-Charakter, die mit Ruthenium in der Oxidationsstufe II stabile Chelatkomplexe bilden. Geeignete Funktionalisierung und strukturelle Erweiterung an den 4,4‘-Positionen des 2,2‘-Bipyridins soll den entstehenden PhotoCORMs neue Eigenschaften verleihen.
Der Schwerpunkt dieser Masterarbeit wird zunächst auf die Synthese eines Alkin-funktionalisierten PhotoCORMs gelegt. Alkin-Gruppen stellen eine Basis für die Bindung eines Azid-funktionalisierten Peptides mittels kupferkatalysierter Azid-Alkin 1,3-dipolarer Cycloaddition (CuAAC, „Click-Reaktion“) dar. Peptide geeigneten Designs können eine erhöhte Spezifität gegenüber bestimmtem Zelltyp induzieren, sodass das Peptid-funktionalisierte PhotoCORM bevorzugt in diesen Zellen angereichert wird.
Auch im zweiten Teil dieser Masterarbeit steht die Synthese eines Alkin-funktionalisierten PhotoCORMs im Vordergrund, allerdings soll hierbei der Fokus auf dessen Weiterfunktionalisierung mit einem Fluoreszenzfarbstoff gelegt werden. Durch direkte Substitution eines Fluoreszenzfarbstoffes am Grundgerüst des Bipyridins soll eine Erweiterung des bestehenden π-Systems erzielt werden. Als Folge werden eine bathochrome Verschiebung der MLCT-Bande, größere Quantenausbeuten sowie starke Fluoreszenz des neu synthetisierten PhotoCORMs erwartet. Letztere soll eine einfache visuelle Verfolgung der zellulären Aufnahme des in vitro verabreichten PhotoCORMs ermöglichen. Alternativ zu dieser Herangehensweise soll ein PhotoCORM synthetisiert werden, bei dem der Fluoreszenzfarbstoff mit dem Bipyridin-Grundgerüst über einen Amid-Linker verbunden ist.